同时他派人送信留守彭城的龙且、项它等人，让其坚守一月；同时派使者联络黥布、吴芮和共敖，促其出兵救援。做好这些布局之后，开始倾全力和田横对砍。而事实证明，他的安排根本就不凑效，龙且和项它没有能力替他守一个月，黥布三人也没能出兵救援。
　　公元前205年四月，刘邦兵分三路进军楚地。
　　第一路军由曹参、灌婴、周勃率领，从东北抄袭彭城。此路军从围津（今山东东明）出发南渡黄河，攻占煮枣(今山东东明南)，随后于于定陶击败楚大将龙且、项佗，兵抵胡陵(今山东鱼台东南)。向南可进军彭城，于北可牵制项羽回军。
　　第二路军由薛欧、王吸、王陵率领，由宛(今河南南阳)经叶县(今河南叶县西南)出阳夏(今河南太康)，绕个大圈后，兵临彭城之南，从南攻楚。切断楚军溃逃线路，亦可隔开黥布四王与彭城联系。
　　第三路军由刘邦亲自率领夏侯婴、卢绾及各路诸侯军，经曲遇(今河南中牟东北)，向东南攻占外黄(今河南兰考东南)。刘邦到达这里以后，一直在昌邑闹腾的彭越终于找到了组织，率三万人马归附。刘邦为防止项羽袭击侧后，任命彭越为魏国丞相，攻占河南东北，以为羽翼。随后刘邦亲率大军，由西向东连克砀(今河南夏邑东南)，萧(今安徽萧县西北)，兵抵彭城。在这里起云梯动冲车，几经肆虐过后，终于撬开了彭城的大门。

　　进驻彭城，刘邦惬意了。这次胜利，刘邦认为离自己彻底打败项羽，一统天下的梦想已经很近了。五十六万大军俯首听命，天下诸侯马首是瞻，项羽，你无能为矣，这是刘邦认为的。因此在这里，他收了项羽的财货美女，每天置酒聚会，痛快的很。
　　而领刘邦没有想到的是，这支56万联军，看似强大，其实战斗力有限。一是各路统帅与刘邦同床异梦，他们更多持观望态度，属于典型的墙头草，他们既想打败项羽再次宰割天下，同时又害怕项羽的威势。刘邦实际上可以倚重的部队只是他从关中带出的数万核心部队，如此庞大的联军，自身核心军队所占比例却如此之小，那么战斗的胜负必然为这些盟友的态度所左右了；二是56万大军不全是战斗部队，必然有大量后勤部队，而且这庞大的人群也给后勤造成了难以想象的困难；三是庞大的军队给指挥带来极大阻力，协同作战很难。

　　但无论怎么说，刘邦是惬意的。毕竟自己有56万人，人多好办事，至少此时的刘邦是这样认为的。而随后的事实证明，要和项羽对垒，只懂得加减法是不够的，还的考虑正负数。当初章邯和王离就算错了一次，无独有偶，这回刘邦又算错了一次。在很多时候1加1还真不等于2，有可能是个负数。
　　齐地未平，彭城已失，项羽陷入了绝地。先不说老家财货被劫，光眼前几万人马的吃饭问题就让人头大。田横的顽强超出了项羽的预料，刘邦的速度超出了项羽的预料，各路诸侯的态度也超出了项羽的预料。如果是个普通人，经此一闹就将彻底完蛋了，而项羽不是一般人，是个十足的狂人。这个人打仗不爱算加减法。
　　在得到彭城被破的消息后，项羽做了个决定，命令大军继续和田横拉锯，自己亲率三万精骑返回彭城。
　　世事就是这样，从来没有最什么什么，只有更什么什么。当初在巨鹿5万对40万，那次不要命行为让人咂舌；在彭城将3万对56万，这一次会让人诈尸。在巨鹿时，项羽虽然只有五万人，但呐喊示威的各路诸侯还有好几万；而这一次连个看戏的都没有，所有兵力不好意思，只有3万。这个数字我都没敢相信，但对项羽而言，一切皆有可能，这个人值得很多人顶礼膜拜。无论他杀过多少人，干过多少出格的事，但仅仅凭他上演的这两次传奇，足可傲视天下。

　　项羽闻的汉军动向，立即率领三万精锐南下彭城，自齐地走了一个s型，避开曹参军团，从曲阜奔胡陵，绕到彭城的西面，直抵江苏萧县，切断联军退路。
　　项羽的神速，大出刘邦意料，此时的他正纵情享乐，而疏于防范。早晨，天还未亮，正是人睡的深沉之时，项羽对刘邦联军发起了攻击，三万人发了疯一样冲进了联军大营。而联军正全力关注东边的动向，根本没想到后方会能起火，还没弄明白是怎么回事，也没弄明白对方有多少人，都没组织个像样的抵抗就全线溃退。

　　晨时开始进攻，中午即大破联军，将刘邦所部挤压于谷水、泗水之地。联军自相践踏，被楚军砍死、友军踩死10余万人，余部向西南山地溃退。项羽率领楚军一路追击，不给联军喘息时间，也不给对方清点人数的机会，一直追至灵壁(今安徽濉溪西南)的睢水。本着送佛送到西的办事方针，一直把联军赶进了睢水，连砍带淹又灭掉其10余万人，睢水为之不流。一天时间二十多万人，在楚军和友军共同的努力下灰飞烟灭。

　　联军的失败并可怕，可怕的是刘邦还待在彭城没能跑得出来。随着二十万大军的灰飞烟灭，刘邦也被团团围住，不能动弹。
　　就在刘邦万般无奈之时，上天救了他的命。一场大风，飞沙走石，折木发屋窈冥昼晦，逢迎楚军。楚军大乱，阵型溃散，刘邦也趁此良机，带着几十个骑兵跑了出去。
　　跑出来的刘邦准备干一件事。

　　前边介绍过的，刘邦的老家就在江苏，也就在项羽的眼皮底下。现在和项羽彻底撕破了脸，不得不顾及妻儿老小。因此，刘邦打算经过沛县，接取家眷西回关中。然而项羽不给他这个机会，就在刘邦向沛县赶去的同时，楚军也追了过来。
　　事实上刘邦的家眷早在彭城刚败之时，已开始逃亡，刘邦回到老家时，家里已人去楼空。
　　刘邦想去寻找，但身后的楚军让刘邦有些无奈。无奈的刘邦只好让车夫赶着马车，拉着自己逃命。
　　巧的是，逃跑的半路竟然碰见了自己的一对儿女——十三岁的女儿刘乐（鲁元公主）和六岁的儿子刘盈（汉惠帝）。相请不如偶遇，既然碰见了那就上车吧。值得一提的是这个车夫的名字叫夏侯婴。武将和车夫的身份交替出现，可见他在刘邦心中的分量。
　　两个小孩上车没多久，楚军骑兵也已追了过来，刘邦一急，不知道哪根筋背错了地方，踹儿女都下了车。还是夏侯婴于心不忍，便下车把他们重新抱了上来，就这样推下抱上好几次。夏侯婴的举动让刘邦很生气，在后边破口大骂，有十几次想杀掉夏侯婴，最终没忍心下手。
　　经这样三番五次的折腾，楚军追了上来，带队的人叫丁固，史书里称为丁公，这个人有个外甥叫季布。他和季布虽是舅甥关系，可办出来的事情却大相径庭。
　　被追上的刘邦使出曾训练多年的混功，展现了大混混的本色。正当短兵相接之时，刘邦急忙回头来对丁固说：“咱俩个人都是好汉，何必加害对方，互相摧残呢？”

　　奇迹发生了。丁固一听刘邦评价自己为好汉，和刘邦竟然并驾齐驱，俨然应该也和项羽并驾齐驱了，因此他忘了自己的职责，也忘了自己的身份。于是，他拉转马头，带领自己的士兵原路折回，刘邦这才得以脱险而去。