陶谦，字恭祖，丹阳人。（丹阳郡，今安徽宣城市、池州市、铜陵市、芜湖市、马鞍山市、黄山市，江苏南京市，浙江杭州市、湖州市的全部或部分地区。丹阳县，今江苏省丹阳市）此人是个特立独行桀骜不驯的人。少年时就很有个性，十四岁了还在玩七岁孩子玩的骑竹马游戏。故苍梧太守同县甘公在路上遇到他，觉得这是个奇异的人，停车和他交谈后，非常欣赏他，答应将女儿嫁给他。甘公夫人听说后，非常生气，愤怒地说：“我听说陶家的儿子游戏无度，你怎么能将女儿许配给他？”甘公说：“这个人长相奇特，长大后必定有所成就。”就真将女儿嫁给他了。

　　陶谦长大后果然表现不俗，举茂才后出任卢县县令，（今山东省济南市长清区西部和德州市齐河县西南部一带）舒县县令。（今安徽省合肥市庐江县西）其桀骜不驯的性格此时已经显现出来。陶谦的顶头上司庐江郡太守张磐，与陶谦的父亲是朋友，就特别关照他，而陶谦居然不愿意屈身巴结。陶谦每次因公事去见太守后，太守就会留饮宴，经常遭到陶谦的拒绝。就算没拒绝，也是勉强留下来。古人饮宴风俗是要跳舞，主人起来跳舞，然后邀请客人一起跳。跳舞动作中还得要旋转，否则会被认为不礼貌。太守邀请陶谦起来跳舞，陶谦不起来。太守坚持要他起来跳，他也只是站着随便舞舞，也不旋转。（吃个饭真麻烦啊）这个太守也是个不知趣的人，偏偏还要追问陶谦为什么不转，陶谦说：“不能转，我一转起来就没人能够转过我。”太守很不高兴，换成谁也高兴不起来，就找陶谦的茬，想整治下他。谁知陶谦又是个清官，找不到由头来处理他。直到有次做祭祀活动时，陶谦参与赌博，赢了五百钱，太守就想以赌博的理由弹劾陶谦。陶谦知道后，干脆弃官不做了。

　　后来朝廷又任命陶谦为幽州剌史，征拜议郎，与孙坚一起参车骑将军张温军事，西征边章、韩遂。陶谦积习难改，居然又和顶头上司张温过不去。
　　张温对陶谦很好，既尊重他，又给他很好的待遇，但因为张温的官是花钱买来的，陶谦就瞧不起他。在征讨结束的庆功会上，张温让陶谦行酒，陶谦当众侮辱张温。张温一气之下将陶谦罚往边关。后经人劝说，又收回成命，派人追回陶谦。陶谦回来后，有人劝陶谦向张温道歉认错，陶谦也答应了，但等到张温出门见陶谦时，陶谦却昂头向天，说：“我是向朝廷道歉认错，不是向你！”仍然不把张温放在眼里。对此桀骜不驯之人，张温也只是自我解嘲地说：“你犯痴的毛病还没有去除吗？”仍然为陶谦倒酒，待之如初。被部属如此侮辱怠慢，哪里有一点大将之威信？看来他这个三公之位确实也只能用钱去买了，凭能力是怎么也做不到的。

　　黄巾民变时，朝廷任命陶谦为徐州剌史。陶谦率兵打败黄巾军，将其赶出了徐州。（今江苏省长江以北和山东省东南部地区）
　　董卓挟持献帝西迁长安后，陶谦并没有参与到以袁绍为盟主的关东盟军之中，而是保持对献帝的忠诚，派别驾赵昱带人从小路进长安给献帝进贡。朝廷任其为安东将军、徐州牧，封溧阳侯。陶谦名正言顺地完成了从刺史向州牧的转变。
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　　李傕、郭汜之乱时，陶谦才开始有所行动。联合前杨州刺史周乾、琅邪相阴德、东海相刘馗、彭城相汲廉、北海相孔融、沛相袁忠、太山太守应劭、汝南太守徐璆、前九江太守服虔、博士郑玄等一干人马，推举行车骑将军河南尹朱雋为元帅。（一说为太师）愿意在朱雋的统率下讨伐李傕、郭汜。李傕得知此消息后，采用太尉周忠、尚书贾诩的计策，釜底抽薪，征召朱雋入朝。朱雋手下将士都害怕到长安，希望朱雋能答应陶谦的请求。朱雋和皇甫嵩一样的愚忠，还骄傲自大，认为“天子召唤怎能不去，李傕、郭汜是小人，樊稠是庸人，没有远大的战略规划，又势力相敌，一定会发生内部争斗的变化。我乘他们互相攻打的机会，还可以成就大事。”结果被李傕、郭汜等任命为太仆，困在长安。难怪后世有史家评论朱雋说这些话是大言不惭。

　　当时的徐州人口众多，粮食充足，许多士人、百姓逃往徐州避难。大量饥寒交迫的流民涌入带来了尖锐的社会矛盾和冲突，危及徐州的安危。
　　就在初平四年（公元193年），下邳人阙宣首先发难，（今江苏省睢宁县古邳镇）聚众数千人造反，自称天子。陶谦假意与他合作，利用他的兵力一起进攻兖州，功取了兖州泰山郡的华县、费县，（今山东省费县）进入任城国。（国都今山东微山县驻地夏镇西北61公里，辖附近三县）利用完阙宣后，陶谦找机会将阙宣杀掉，收编了他的人马。
　　曹操夏天撤军在定陶休整，秋季完成准备工作，趁陶谦的主力在徐州北面的任城逗留时，率军从西北攻打东南方的徐州治所彭城。战事出乎曹操意料之外的顺利，连下十余城，直抵彭城。双方在彭城大战，陶谦失败，近万士兵战死，一直败退到郯县。（今山东省郯城县）曹操在追击陶谦的过程中，兽性大发，大开杀戒。在泗水杀了数万百姓，抛入河中的死尸都堵塞了河流，导致河水不流。又杀泗水以西，淮河以北五个县百姓数十万人，使得五县成为空城。曹操所写《蒿里行》诗里所描述的“白骨露於野，千里无鸡鸣”的悲惨景象正是他自己这次征战的真实写照，不知他“生民百遗一，念之断人肠”的感伤是忏悔还是惺惺作态？如此大规模的屠杀，一定会带来严重的后果，没过多久，曹操就会得到报应。